師の松陰が安政の大獄で捕らえられると伝馬町獄を見舞って、獄中の師を世話をする。
投獄中の松陰から高杉に送られた死生観に対する手紙の内容。
「死んで自分が不滅の存在になる見込みがあるのなら、いつでも死ぬ道を選ぶべきです。また、生きて、自分が国家の大業をやり遂げることができるという見込みがあるのなら、いつでも生きる道を選ぶべきです。生きるとか死ぬとか…、それは『かたち』にすぎないのであって、そのようなことにこだわるべきではありません。」
藩より命じられて萩に戻る途中で、松陰は10月に処刑される。
長州藩の要職・周布政之助に宛てた手紙で「松陰先生の仇は必ず取ります」と激しい怒りを書き記している。