高校入学後、司馬遼太郎の小説『竜馬がゆく』を愛読。渡米を決意。1974年に久留米大学附設高等学校を中退し、渡米。米国ホーリー・ネームズ・カレッジの英語学校 (ESL) に入学。
米国サンフランシスコセラモンテ高等学校の2年生に編入。
入学後すぐに教科書の内容は全て解ると校長に掛け合い、カリフォルニア州の大学試験検定を受けることに。
しかし試験は英語で出題される。そこで孫正義は「日本語ならばこの問題は解ける」と、辞書の貸し出しと時間の延長を申し出、州知事にまで電話で抗議。そして辞書の持ち込みと時間延長という特例をのませ見事合格したという。
翌1975年に米国ホーリー・ネームズ・カレッジに入学