18歳の伊藤博文

義兄の桂小五郎（後の木戸孝允）の従者となり長州藩の江戸屋敷に移り住んだ。ここで志道聞多（後の井上馨）と出会い、親交を結ぶ。
吉田松蔭が同年10月に安政の大獄で斬首された際、桂の手附として江戸詰めしていた伊藤は、師の遺骸を引き取ることなる。この時、伊藤は自分がしていた帯を遺体に巻いた。この後、桂を始め久坂玄瑞・高杉晋作・井上馨らと尊王攘夷運動に加わる一方で海外渡航も考えるようになる。