SAMと離婚。当初、親権はSAMに渡ったが、養育権は安室が持ち、2005年には親権も移りシングルマザーとなる。
SAMと離婚後、両腕にタトゥーを入れた。
左腕には以下の英文と、その下に大きくHARUTOと刻まれている。
JUN.30 in 1950
my mother’s love live with me
Eternally in my heart
R.I.P
MAR.17 in 1999
1950年6月30日（母親の生年月日）
母の愛は私と一緒に生きている
私の心の中で永遠に
rest in peace（安らかに眠れ）
1999年3月17日（母親が亡くなった日）
右腕にはバーコードと自身の生年月日が刻まれていたが現在は消している。右腕内側に新たに『Love Peace World』と刻まれている。
「Wishing On The Same Star」をリリース
君が好き
Any
HERO
リリース
7月小脳梗塞により入院加療中と報道され、約半年の間ライブツアーを含めた音楽活動を全て休止。
12月21日、病気療養から復帰、音楽活動を再開し、一夜限りのライブ「TOUR 2002 DEAR WONDERFUL WORLD IT’S A WONDERFUL WORLD ON DEC 21」を成功させる。
2002年5月、日韓W杯本大会メンバーへの招集が有力視されていたが、当時の日本代表監督、フィリップ・トルシエ氏の選考基準に合致せず落選。2度目の大きな挫折を味わう。
同年7月、イタリア、セリエAのレッジーナに移籍。レギュラーとして活躍。7得点をあげてセリエA残留に貢献する。
大学を3年半で中退した。2002年5月、スーパーリーグ・トヨタ自動車アルバルクに入団した。同年11月8日、02-03年の開幕戦新潟アルビレックス戦の第3クォーターから出場し、JBLデビュー。14分の出場で8得点、2アシスト。満員御礼となる3,323人の観客を動員した。レギュラーシーズン21試合・プレーオフ4試合すべてに出場し、通算113得点・63アシストを記録。チームの準優勝に大きく貢献し、新人王を受賞、オールスターにもファン投票1位で選出された。